1992
Головний герой фільму – звичайний офісний клерк на ім'я Мартін Харві. Він має низькооплачувану роботу, кредити та безліч боргів, а також велику дружню сім'ю, яка постійно потребує фінансової допомоги. Внаслідок цього чоловік опиняється на межі фінансового краху – банк погрожує забрати будинок, в якому він виріс. Проте на його удачу з'ясовується, що незнайомий дядько залишив йому у спадок розкішну яхту, продаж якої може покращити його матеріальне становище і навіть залишити кошти для реалізації деяких задумів. Однак ситуація ускладнюється, адже яхта знаходиться далеко від берегів США, і її потрібно терміново переправити в Маямі для продажу. Мартін ніколи не керував таким судном, тому вирішує найняти професіонала. Так його шлях перетинається з одним з найколоритніших і найвідчайдушніших людей – чоловіком на ім'я Рон, який колись був видатним моряком, але тепер його життя складається з барів і спиртного. Про таких як він зазвичай кажуть, що з таким капітаном і айсберг не страшний, але це не зупиняє родину Харві, яка вирушає в найнезвичайнішу пригоду у своєму житті.