2006
Джош з небажанням виконує шкільне завдання, яке вимагає написати твір про одну з найяскравіших пригод у житті. Тим часом Дрейк розчарований своїм менеджером, який призначає йому невдалі концерти в нудних місцях, тому Джош пропонує стати його новим менеджером, використавши цей досвід для написання есе, на що Дрейк неохоче погоджується. Коли їхні батьки, Одрі та Волтер, вирушають у десятиденний круїз, Дрейк і Джош везуть свою сестру Меган в аеропорт, щоб та відвідала подругу Джессіку в Денвері, штат Колорадо. Проте Дрейк і Джош випадково садять Меган не на той рейс...
2008
Дрейк, який підробляє Санта-Клаусом у торговому центрі, легковажно обіцяє Мері Еліс, дівчинці з небагатої прийомної сім'ї, що це Різдво стане найкращим у її житті. Коли Дрейк і його зведений брат Джош потрапляють у серйозні неприємності і ризикують опинитися за ґратами, суддя випускає їх на волю за умови, що вони виконають різдвяну обіцянку дівчинці. Проте злий офіцер Гілберт, який ненавидить усе, що пов'язане зі святом Різдва, намагається завадити братам виконати свою обіцянку.
