1967
Головний герой фільму «Випускник» — скромний і м'який Бенджамін Бреддок, отримавши диплом бакалавра, повертається додому. Батьки Бена, гордячись сином, постійно організовують різноманітні вечірки, де хлопець відчайдушно нудьгує. Під час цих заходів він знайомиться з елегантною, але значно старшою за нього місіс Робінсон, яка закохується в молодого чоловіка і вирішує його спокусити. Місіс Робінсон, ведучи світське життя, але будучи нещасливою в шлюбі, переконує Бена. Піддавшись її натиску, хлопець знімає номер у готелі і стає її коханцем. Ця зустріч стає його першим досвідом у любові. Проте Бен постійно переживає і боїться, що їхній зв'язок може стати відомим. Між коханцями немає нічого, окрім фізичної близькості, і їм нема про що говорити. Їхні стосунки починають дратувати Бена, хоча він вдячний місіс Робінсон за уроки любові. І хто знає, як довго б тривали їхні стосунки і чим би вони закінчилися, якби Бенджамін не зустрів дочку подружжя Робінсон — Елейн.
1969
Фільм оповідає про кумедну втечу двох злочинців, яких грають Ньюмен та Редфорд, від переслідування, організованого старим шерифом. Основна увага приділяється характерам персонажів, а стиль стрічки майстерно імітує класичний вестерн.