1998
Життя Роббі Харта – це безкінечні весілля, адже він працює співаком на святкових заходах. Незабаром хлопець планує одружитися на своїй коханій. Під час виступу на чужій вечірці Роббі знайомиться з чарівною офіціанткою Джулією. Головні герої музичної комедії «Співак на весіллі» починають спілкуватися і швидко зближуються, адже їх приваблюють щирість і почуття гумору один одного. Постепенно молоді люди відчувають романтичні почуття, але швидко усвідомлюють, що можуть бути лише друзями: Роббі незабаром одружується, а Джулія вже в стосунках. Проте раптом весілля Харта зривається, і він стає вільним. Незабаром Джулія звертається до нього з проханням допомогти з організацією її весільної церемонії. Тепер Роббі доведеться зробити складний вибір: боротися за своє щастя з Джулією чи зробити все, щоб її весілля стало незабутнім?
2007
Сюжет фільму обертається навколо закоханої пари - Бена і Сейді, які вже тривалий час разом. Одного разу Бен вирішує зробити пропозицію коханій, вибираючи для цього день річниці весілля її батьків. Сейді, звичайно ж, погоджується, але ставить умову, що їх шлюб має відбутися в місцевій церкві, адже це для неї дуже важливо. Здається, все йде добре, але є один важливий момент. Преподобний Френк Дорман, який повинен провести церемонію, має правило - усі пари зобов'язані пройти курси підготовки до шлюбу...