1992
У центрі історії хлопець на ім'я Джек Сінгер, який мешкає в Нью-Йорку. Він заробляє на життя, знаходячи компромат на невірних чоловіків. Джек вже довгий час зустрічається з прекрасною дівчиною Бетсі, яка бажає укласти з ним шлюб. Проте існує одна проблема: Джек обіцяв своїй покійній матері ніколи не одружуватися. Це не влаштовує його кохану, і коли Бетсі ставить питання гостро, Джек вирішує порушити цю обітницю. Незабаром вони вирушають до Лас-Вегаса, щоб там укласти шлюб. Саме з цього моменту починаються всі пригоди. По прибутті в місто азарту, Джек йде до найближчого казино, щоб зіграти кілька партій у покер. Йому виявляється не пощастило: він сідає за стіл із Томмі Корманом, який не лише володіє мережею казино, але й є впливовим кримінальним авторитетом. В результаті Джек програє Томмі велику суму грошей, якої в нього немає. Але Корман робить несподівану пропозицію – він пробачить Джеку борг, якщо той віддасть йому свою наречену на вихідні.
