2006
Головний герой фільму "Прощальний поцілунок" - молодий чоловік на ім'я Майкл, якому ледь виповнилося 30. Здається, у нього є все для щастя: цікава робота, затишний будинок і кохана Джейн. Проте, дізнавшись, що вона вагітна, Майкл втікає, оскільки боїться втратити свою мрію, уявляючи сірі будні. Тим часом життя його друзів покращується — найкращий друг вирішує одружитися. На весіллі Майкл зустрічає чарівну Кім і закохується. Але страх втратити все знову нависає над ним. Як він вчинить цього разу? Ця стрічка допомагає глядачеві зрозуміти психологію чоловіків за 30, показуючи, як вони переживають кризу середнього віку.
Два важливі події трапилися в житті Тома Редлі в один день. Він працював кухарем і сподівався на швидке просування, але його звільнили. Водночас його дружина Софія Ковальські стала матір'ю. Вона була основним джерелом доходу в родині, а тепер повинна буде деякий час доглядати за дитиною, тоді як у Тома немає роботи. В сім'ї вирішили переїхати з Нью-Йорка в Огайо, де у батька Софії, Боба, є власна рекламна компанія. Тесть не був особливо в захваті від зятя, сподіваючись на більш незалежного молодого чоловіка. Проте Боб взяв Тома на фірму, призначивши його рекламним агентом. Ця робота не дуже його влаштовувала, адже начальником у нього виявився Чіп Сандерс, який раніше мав тісні стосунки з Софі. Наразі Чіп є інвалідом і пересувається на спеціальному візку, його всі на фірмі поважають. Це викликало у Тома сильну ревнощі, що призвело до численних дурниць з його боку.
