1999
Брутальний Джек Вілліс працює водієм вантажівки та таємно від усіх пише… любовні романи. Щоб уникнути насмішок серед колег, він обирає псевдонім – ім'я своєї знайомої Рубі Вейл, яка не підозрює про його творчість. Одного звичайного дня до міста Джека приїжджає відома видавчиня книг Зіггі Кін, яка хоче підписати контракт з Рубі Вейл. Дізнавшись про це, Джек намагається переконати Рубі вдаватись у ролі письменниці та вирушити з ним в турне для просування книг. Проте ідея не викликає захоплення у його приятельки. Часу залишилось обмаль, адже Зіггі Кін вже на порозі.